Ervaring met voornamelijk DirectAdmin is dat je Debian rustig van 3.1 -> 4 -> 5 -> 6 -> 7 kunt doen (tussen door wel even DirectAdmin updaten natuurlijk + OS versie wijzigen op directadmin.com). Migraties van de sites zijn dan niet nodig, overigens kan het wel aan te raden zijn als je de PHP versie bij wilt werken (aanrader).